10 yaşındayken Swift kendi kasabasında çeşitli festivallerde ve karaoke yarışmalarında şarkı söylemeye başlar. 11 yaşındayken demo kasetini hazırlar ve çeşitli plak şirketlerine yollar ama bir sonuç alamaz ve Lucky You adlı şarkıyı yazar. Bir süre sonra Abercombie&Fitch kampanyasında karşımıza çıkar ve ardından da Scott Borchetta ile tanışır ve Big Machine Plakçılık ile anlaşma imzalar. Taylor Swift’in ilk single çalışması Tim McGraw 2006 yılında radyolarda çalmaya başlar ve oldukça başarılı olur. 24 Ekim 2006’da ise kendi adını taşıyan albümü piyasaya sürülür. Şarkılarının çoğunluğunu kendinin yazdığı albüm, listelere 19 numaradan giriş yapar ve ilk haftasında 61,000 adet satılır. Başarısı dolayısıyla Good Morning America adlı programda ve 2006 Akademi Country Müzik Ödüllerine katılır ve canlı olarak Tim McGraw’u seslendirir. Ayrıca Tim McGraw adlı şarkısıyla Yılın En İyi Çıkış Yapan Country Video’su ödülü alır. 13 Şubat 2007’de Jay Leno Şov’a katılır. Swift 2007 yılında Faith Hill ile turneye çıkar.

Taylor Swift aynı zamanda interneti (Myspace) kendisine iletişim kaynağı olarak kullanan ilk country şarkıcılarındandır. Genç olması sebebiyle bir çok genç izleyici hayran kitlesine de bu şekilde ulaşmaktadır.